| Fr, 11.08.2023 18:00 | SG FSV OberweißbachOberweißbach |  | : |  | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | 0 : 2 | |
| Sa, 12.08.2023 15:00 | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. |  | : |  | SG Traktor TeichelTeichel | 1 : 2 | |
| Sa, 12.08.2023 15:00 | FSV MartinrodaMartinroda |  | : |  | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 3 : 1 | |
| Sa, 12.08.2023 15:00 | FC Empor Weimar 06Empor Weimar |  | : |  | FSV GW BlankenhainBlankenhain | 1 : 1 |
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| Sa, 12.08.2023 15:00 | SV Germania IlmenauSV Ilmenau |  | : |  | TSG Bau RemschützRemschütz | 5 : 0 | |
| So, 13.08.2023 15:00 | Schöndorfer SV 1949Schöndorf |  | : |  | FSV GräfenrodaGräfenroda | 1 : 3 | |
| So, 13.08.2023 15:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt |  | : |  | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | 3 : 3 | |
| Mi, 20.09.2023 15:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb |  | : |  | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | 3 : 0 | |