| Sa, 25.11.2023 14:00 | SG FSV OberweißbachOberweißbach |  | : |  | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | 4 : 4 | |
| Sa, 25.11.2023 14:00 | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. |  | : |  | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | |
| Sa, 25.11.2023 14:00 | Schöndorfer SV 1949Schöndorf |  | : |  | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | |
| Sa, 25.11.2023 14:00 | FSV MartinrodaMartinroda |  | : |  | SG Traktor TeichelTeichel | 2 : 0 | |
| Sa, 25.11.2023 14:00 | FC Empor Weimar 06Empor Weimar |  | : |  | FSV GräfenrodaGräfenroda | 2 : 6 |
|
| Sa, 25.11.2023 14:00 | SV Germania IlmenauSV Ilmenau |  | : |  | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 4 : 2 | |
| Sa, 25.11.2023 14:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt |  | : |  | FSV GW BlankenhainBlankenhain | |
| Sa, 25.11.2023 14:00 | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. |  | : |  | TSG Bau RemschützRemschütz | 5 : 3 | |
| Sa, 02.12.2023 14:00 | TSG Bau RemschützRemschütz | | : | | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | |
| Sa, 02.12.2023 14:00 | FSV GW BlankenhainBlankenhain | | : | | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | |
| Sa, 02.12.2023 14:00 | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | | : | | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | |
| Sa, 02.12.2023 14:00 | SG Traktor TeichelTeichel | | : | | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | |
| Sa, 02.12.2023 14:00 | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | | : | | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | |
| Sa, 02.12.2023 14:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | | : | | SG FSV OberweißbachOberweißbach | |
| So, 03.12.2023 14:00 | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | | : | | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | |
| So, 03.12.2023 14:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda | | : | | FSV MartinrodaMartinroda | |